阿斯托里出道于意甲豪门AC米兰青训营，他在红黑军团的青训系统中度过了5年的时光期间，他还曾经以租借的方式先后效力于意大利丙级A组球队皮齐盖托内以及克雷莫内塞2008年夏天，阿斯托里加盟意甲球队卡利亚里，他在那支撒丁岛球队完成了自己的顶级联赛处子秀在卡利亚里，阿斯托里一踢就是6年，随后他在。
4比0干净利落得击败对手，时隔20年后再次夺取欧洲冠军杯米兰第3个冠军杯这就是当时的AC米兰，这才是红黑颜色真正的内涵，真正的令人恐怖此后，米兰又夺取了欧洲超级杯米兰第1个欧洲超级杯意大利超级杯米兰的第1个意大利超级杯 在经历了风光的一个赛季后，198990赛季来到了，联赛中再次功亏一篑，尤为。
意甲联赛中，国际米兰在客场对阵卡利亚里半场结束时，国米还以01落后但在下半场，国米展开反击，第76分钟由巴雷拉追平比分，第84分钟丹布罗西奥头球破门反超，补时阶段卢卡库再入一球锁定胜局，国米最终在客场逆转获胜法甲联赛第14轮，巴黎圣日耳曼主场迎战里昂比赛中，内马尔遭遇对手的恶劣犯规。
12月12日，博洛尼亚将与AC米兰交手19日，罗马将与AC米兰对阵1月初，卡利亚里和乌迪内斯将先后挑战AC米兰1月16日，莱切将再次与AC米兰交锋，23日，切塞纳将与AC米兰相遇2月2日，拉齐奥将再次挑战AC米兰，2月6日，热那亚则将客场作战2月13日，帕尔马将与AC米兰交锋，20日，切沃将再次挑战红黑。
后来，特拉帕托尼在AC米兰执教，不过并不成功他真正的成功是在尤文图斯的教练生涯在尤文图斯俱乐部的执教中，特拉帕托尼夺得了几乎所有的奖杯，联赛冠军杯赛冠军冠军杯联盟杯和优胜者杯1986年，他离开了尤文图斯，在国际米兰执教的时候，为国际米兰夺得了19881989赛季联赛冠军他也曾在卡利亚里佛洛伦萨和德国的。
第一轮客场挑战卡利亚里，主队开场31分钟由拉里韦先下一城，危急时刻，新人萨拉特单骑救主，10分钟内打入两球帮助球队反超此后拉齐奥大开杀戒，最终4比1客场奏凯随后对阵桑普多利亚和AC米兰，虽然拉齐奥一胜一负，但萨拉特却依然有稳定的进球产量第四轮大胜佛罗伦萨，萨拉特未能延续进球狂潮，但表现依旧抢眼，除了打中一次门柱。
3 1991年9月1日，AC米兰在新赛季的首场比赛中以10击败阿斯科利，范·巴斯滕打入唯一进球4 紧接着，在1991年9月8日对阵卡利亚里的比赛中，AC米兰再次以10取胜，巴斯滕再次扮演了得分关键5 1991年9月15日，AC米兰在意大利杯中与尤文图斯战成11平，利用对手的乌龙球取得积分6 同年。
第2轮AC米兰将客场挑战克罗托内这场比赛预计将是一场硬仗，因为克罗托内实力不俗第3轮AC米兰回到圣西罗球场，迎战卡利亚里主场的优势让AC米兰有望在这里再次取得胜利第4轮佛罗伦萨将造访圣西罗球场，与AC米兰一决高下作为一支强队，佛罗伦萨的挑战将是一场关键之战第5轮AC米兰将在。
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